パナソニック CN-HDS960TDの地図データを更新するには更新キットが必要です。「2010年度版地図データ更新キット（2万5250円）」は、カーナビを購入した販売店や、パナソニック直営の通販サイト「パナセンス」で購入できます。更新作業は、更新キットのDVD更新地図ディスクとセットアップ用SDメモリーカードをカーナビ本体にセットするだけ。更新が自動的にスタートし、約120分ほどで終了します。
カーナビの地図データを更新する方法は、カーナビメーカーや機種によって様々です。HDDナビの場合は、HDDを取り外してサービスセンターに預けなければならないものもあります。ナビメーカーのサイトにも地図更新の案内がありますので、確認して下さい。

CN-MP250DLを含め「ストラーダ・ポケット」では、パナソニック製HDDレコーダー「DIGA」の番組持ち出し機能で作成したファイルをSDカードに保存、ナビで再生できるようになっています。作成されるファイルの画質はワンセグとほぼ同等です。
このファイルを作成するにはDIGA側で2つの方法が選べます。1つは番組録画をする際に同時に番組持ち出し機能用ファイルを作っておき、これをSDカードに転送する方法です。この場合は、録画終了後、すぐに転送作業に入れます。もう一つは、録画済みの番組から番組持ち出し機能用ファイルを再生する方法です。こちらは、作成するまでに時間がかかります。
取扱説明書に従って操作すれば、簡単に番組持ち出し機能に対応するファイルが作れるはずなんですが･･･。DMR-BW870の取扱説明書P112に、その手順が詳しく書いてありますので、もう一度試してみて下さい。
作成したSDカードをCN-MP250DLに挿入し、AVメニューから「SDカードを再生する」を選べば再生できます。

カロッツェリア「楽ナビ」AVIC-HRZ099と、パナソニック「ストラーダ」CN-HW850Dは、ガチンコのライバル機種ですね。ただし、HRZ099はすでに生産終了品となっていて、HRZ900がその後継機として販売されています。
さて、ご質問に沿ってお答え致します。
(1) 操作性
直感的に、そして誰もが操作しやすいと感じるのはHW850の方ですね。メニューのカスタマイズもしやすく、メニュー構成もとても分かりやすくできています。
(2) 機能性
これは一長一短というところですね。測位精度ではHRZ099、案内のわかりやすさではHW850Dでしょうか。目的地検索能力は共にハイレベルで、両機種とも個人宅検索にも、主要施設の出入口情報にも対応しています。個人的にはHW850Dには分岐点までの車線ガイドがリスト表示され、都市部では案内が分かりやすい気がします。ただ、HW850Dは案内ルートにクセがあるようで、思わぬルートで案内することがあります（笑）。
(3) 音質
好みの問題なのですが、よりダイナミックな音を好まれるならHW850D、繊細な音を楽しみたいならHRZ099となるでしょう。
(4)画質
両モデルともにモニターにはVGAを採用しており、緻密さは満足できるレベルにあると思います。しかし、階調表現や透明感ではHW850Dが一歩リードしており、地デジの操作でもHW850Dの方に歩があります。
(5)おすすめ
HRZ099のオススメは、通信で情報を取得できる「スマートループ」です。VICSの約5倍という広いエリアの交通情報を獲得でき、効率のよいルートを案内してくれます。リアルタイムの天気情報など、ドライブに便利な最新情報を得られるのもメリットです。
HW850Dでオススメなのは、地図情報サイト「おでかけストラーダ」との連携です。PC上で見つけた情報をSDカード経由でナビに取り込むことができます。また、Googleマップとの連携もできます。
結論。ナビ機能を優先するならHRZ099、使い勝手とAV機能を優先するならHW850Dですね。

ドコモの携帯電話Pシリーズで使っているメモリーカードは、「マイクロSDカード」という、SDカードの小型版です。このままではカーナビのSDカード用スロットに差し込めません。マイクロSDカード用の変換アダプターに差し込めば、SDカードと同じ大きさになるので、差し込むことができます。
NHZN-W59Gで使える楽曲データを作成するには、「SD-Juke　Box」というソフトが必要です。以前はドコモ携帯電話Pシリーズに付属していましたが、現在は有料販売されています。このソフトで音楽ファイルを「セキュアAAC」「セキュアMP3」というコピーガードを施したファイルに変換します。このデータをSDカードに転送するには、パナソニック製の著作権保護に対応したカードリーダーでなければ転送できません。対応カードリーダーの代わりに、パナソニック製携帯電話で済ましている方が多いようです。ドコモならPシリーズですね。
携帯電話の場合、ほとんどが小さなマイクロSDカードなので、NHZN-W59Gでこの音楽データを再生するためには変換アダプターが必要になるというわけです。

おそらくデータの読み込みで何らかの不具合が起きているのだと思います。HDS930MDの場合、データはHDDに収録されているので、HDDのトラブルが考えられますね。あまりに起動が遅く、動きが悪いようでしたら、早めに修理を依頼された方がいいと思います。